È un luogo “magico” Pennabilli. Qui si è fermato due volte il Dalai Lama e sono passati artisti di fama internazionale, come Michelangelo Antonioni ed Ezra Pound.

Edificato sulle sporgenze rocciose della Rupe e del Roccione, il paese è fedele al suo impianto medievale e deve il suo attuale assetto urbano all’unione dei due castelli, quello di Billi, sopra la Rupe, e quello di Penna, sul Roccione.

Di origini antichissime, ha visto succedersi gli Umbri, gli Etruschi e i Romani. Fu feudo dei Signori di Carpegna, prima di passare ai Malatesta di cui afferma di essere la “culla”, evento conteso con Verucchio.

Intorno al 1300 i due comuni autonomi di Penna e Billi si unirono dando luogo ad un’unica entità, come raffigurato nello stemma civico: due torri con aquila feltresca.

Nel 1572 Gregorio XIII vi trasferì da San Leo la sede della Diocesi del Montefeltro, presenza che ancora caratterizza fortemente la cittadina sia sotto il profilo sociale che urbanistico. Ne sono testimonianza la Cattedrale, il Santuario della Madonna delle Grazie, il Convento delle Agostiniane, luoghi di forte richiamo. Così come il suo ambiente naturale, caratterizzato dalla presenza del Parco del Sasso Simone e Simoncello.

Le numerose testimonianze del passato, il patrimonio monumentale e artistico presenti nel centro storico e nelle frazioni, creano un percorso culturale di prestigio, evidenziato anche dai numerosi eventi culturali e spettacolari nel corso dell’anno, come la “Mostra Mercato Nazionale dell’Antiquariato” in luglio e il “Festival Internazionale dell’Arte di Strada” in giugno.

Numerosi i musei: Museo Diocesano del Montefeltro “A. Bergamaschi”, Mateureka Museo del Calcolo, Museo del Parco Sasso Simone e Simoncello, il Mondo di Tonino Guerra e I Luoghi dell’anima, un museo diffuso composto da sette installazioni che caratterizzano un bizzarro e accattivante percorso poetico.

Pennabilli è Bandiera arancione del Touring Club Italiano.