Pennabilli ist ein ‚magischer‘ Ort. Der Dalai Lama hat hier zweimal Halt gemacht und international bekannte Künstler wie Michelangelo Antonioni und Ezra Pound sind hier vorbeigekommen. Die auf den Felsen der Rupe und des Roccione errichtete Stadt ist ihrem mittelalterlichen Grundriss treu geblieben und verdankt ihr heutiges Stadtbild dem Zusammenschluss der beiden Burgen Billi oberhalb der Rupe und Penna am Roccione. Die Stadt ist antiken Ursprungs und wurde von den Umbrern, Etruskern und Römern besiedelt. Es war ein Lehen der Herren von Carpegna, bevor es an die Malatesta-Familie überging, deren „Wiege“ es zu sein behauptet, was mit Verucchio bestritten wird. Um 1300 schlossen sich die beiden autonomen Gemeinden Penna und Billi zu einer Einheit zusammen, wie das Stadtwappen zeigt: zwei Türme mit einem Feltre-Adler. Im Jahr 1572 verlegte Gregor XIII. den Sitz der Diözese Montefeltro von San Leo hierher, eine Präsenz, die die Stadt sowohl in sozialer als auch in städtebaulicher Hinsicht noch immer stark prägt. Davon zeugen die Kathedrale, die Wallfahrtskirche Madonna delle Grazie und das Kloster der Augustinerinnen, Orte von großer Anziehungskraft. Ebenso wie die natürliche Umgebung, die durch die Anwesenheit des Parks Sasso Simone und Simoncello Parks gekennzeichnet ist.

Die zahlreichen Zeugnisse der Vergangenheit und das monumentale und künstlerische Erbe im historischen Zentrum und in den Ortsteilen schaffen ein prestigeträchtiges kulturelles Angebot, das auch durch die zahlreichen kulturellen und spektakulären Veranstaltungen im Laufe des Jahres hervorgehoben wird, wie die„Nationale Antiquitätenmesse“ im Juli und das „Internationale Festival der Straßenkunst“ im Juni. Es gibt zahlreiche Museen: das Diözesanmuseum „A. Bergamaschi“ des Montefeltro, das Rechenmuseum Mateureka, das Museum des Parks Sasso Simone und Simoncello, die Welt von Tonino Guerra und „Die Orte der Seele“, ein Freilichtmuseum mit sieben Installationen, die einen bizarren und fesselnden poetischen Parcours darstellen. Pennabilli ist mit der orangen Flagge des italienischen Touring Clubs ausgezeichnet.