San Leo fa parte dei “Borghi più Belli d’Italia” ed è Bandiera arancione del Touring Club Italiano.

Capitale d’arte, citata da Dante Alighieri nella Divina Commedia, è il fulcro della regione storica del Montefeltro, meta turistica d’eccellenza, nota per le sue vicende storiche e geopolitiche, location per film e documentari.

Il comune sorge su una rupe dominata da una rocca dal fascino misterioso e potente, e con due chiese romaniche di rara bellezza. La straordinaria conformazione del luogo, un imponente masso roccioso con pareti a strapiombo, ne ha determinato da sempre la doppia valenza militare e religiosa, testimoniata da manufatti di grandissimo pregio architettonico e artistico.

Nel XII secolo, la civitas Sanctis Leonis rappresentava un vero e proprio agglomerato urbano, costituito dal Palazzo Vescovile e dalla residenza dei Canonici, nucleo della città sacra, più altri edifici voluti dai Signori Montefeltro che si erano stabiliti qui dalla vicina Carpegna a metà del 1100. Questa città dal 962 per due anni, sotto il Regno di Berengario II, è stata anche capitale d’Italia.

Oggi il mirabile centro storico, integro nel suo rigore e nella sua bellezza originaria, offre allo sguardo gli antichi edifici romanici: Pieve, Cattedrale e Torre, ai quali si affiancano numerosi palazzi rinascimentali, come il Palazzo Mediceo, sede dell’elegante Museo di Arte Sacra e della Pinacoteca, e il Palazzo Della Rovere, sede del Municipio.

Cuore di San Leo la piazza intitolata a Dante che vi fu ospitato come San Francesco, il quale qui ricevette in dono, dal Conte di Chiusi, il Monte della Verna.

Sulla punta più alta dello sperone ecco la Rocca, spettacolare testimonianza di arte militare italiana, dove fu rinchiuso, dal 1791 fino alla morte, avvenuta nel 1795, Giuseppe Balsamo, noto come Conte di Cagliostro.