San Leo gehört zu den ‚Schönsten Dörfern Italiens‚ und ist mit der orangen Flagge des italienischen Touring Clubs ausgezeichnet. Als Hauptstadt der Kunst, die bereits von Dante Alighieri in der Göttlichen Komödie erwähnt wurde, ist sie der Dreh- und Angelpunkt der historischen Region Montefeltro, ein hervorragendes Touristenziel, das für seine historischen und geopolitischen Ereignisse bekannt ist und als Drehort für Filme und Dokumentationen dient. Die Gemeinde liegt auf einer Felsen, die von einer Festung von geheimnisvollem und mächtigem Charme beherrscht wird, mit zwei romanischen Kirchen von seltener Schönheit. Die außergewöhnliche Beschaffenheit des Ortes, eine imposante Felsmasse mit steilen Wänden, hat schon immer seine doppelte militärische und religiöse Bedeutung bestimmt, wovon Artefakte von großem architektonischen und künstlerischen Wert zeugen. Im 12. Jahrhundert stellte die Civitas Sanctis Leonis eine echte städtische Agglomeration dar, bestehend aus dem Bischofspalast und der Residenz der Kanoniker, dem Kern der heiligen Stadt, sowie weiteren Gebäuden, die von den Signori von Montefeltro in Auftrag gegeben wurden, die sich Mitte des 12. Jahrhunderts aus dem nahen Carpegna hier niedergelassen hatten. Diese Stadt war ab 962 für zwei Jahre unter der Herrschaft von Berengar II. auch die Hauptstadt Italiens. Heute bietet die bewundernswerte Altstadt, die in ihrer ursprünglichen Strenge und Schönheit intakt ist, dem Auge des Betrachters die alten romanischen Gebäude: die Pieve, die Kathedrale und den Turm, flankiert von zahlreichen Renaissancepalästen, wie dem Palazzo Mediceo, der das elegante Museum für sakrale Kunst und die Gemäldegalerie beherbergt, und dem Palazzo Della Rovere, Sitz des Rathauses. Das Herz von San Leo ist der Platz, der nach Dante benannt wurde, der hier ebenso zu Gast war wie der Heilige Franziskus, der den Monte della Verna vom Grafen von Chiusi als Geschenk erhielt.

Am höchsten Punkt des Sporns befindet sich die Burg, ein spektakuläres Beispiel italienischer Militärkunst, in der Giuseppe Balsamo, bekannt als der Graf von Cagliostro, von 1791 bis zu seinem Tod im Jahr 1795 gefangen gehalten wurde.