Maiolo bietet eine Reise zwischen jahrtausendealter Geschichte und Natur und verführt mit seiner Schönheit und außergewöhnlichen Aussicht, die vom Monte Fumaiolo bis zur Alpe della Luna, vom Monte Carpegna bis zur Stadt San Leo, vom Monte Titano und den Burgen von San Marino bis zur Adria reicht. Seine Festung, die Rocca di Maioletto, ist von jedem Ort des Tals aus sichtbar und weckt Neugierde und Faszination. Das heutige Dorf ist jedoch nicht zu sehen, da es in einer nahe gelegenen Ortschaft namens Serra liegt, die seinen Platz eingenommen und den Namen Maiolo geerbt hat. Von der gleichnamigen alten Burg, die eines Nachts im 18. Jahrhundert durch einen Erdrutsch zerstört wurde, ist nichts mehr übrig, während die beiden restaurierten polygonalen Türme der Festung hervorstechen, die Überreste einer der am schwierigsten zu erobernden Festungen im gesamten Marecchia-Tal. Maiolo war Schauplatz von Zusammenstößen im langen und blutigen Krieg zwischen Montefeltro und Malatesta und erlitt 1737 eine weitere Tragödie, als seine Aufzeichnungen in den Flammen des Stadtarchivs untergingen. Heute bewahrt es seine alten Bauernhäuser in den Calanchi, wo man sich bemüht hat, die alten Brotbacköfen, eine echte lokale Spezialität, zu retten. Dem typischen Maiolo-Brot, das seit 2005 ausschließlich mit lokalem Mehl aus dem Anbau einer alten Weizensorte hergestellt wird, ist das charakteristische‚Brotfest‚ Ende Juni gewidmet.